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旋光性大多数生物碱的分子结构中含有手性碳原子且结构不对称，因而具有

旋光性，且多呈左旋。

生物碱的旋光性受溶剂及pH、浓度等的影响。如麻黄碱在水中呈右旋，而在

乙醇、氯仿及苯中则呈左旋。有的生物碱的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金

花中的莨菪碱外消旋后成消旋的莨菪碱（阿托品）。

生物碱的生理活性与其旋光性密切相关，一般左旋体的生理活性显著，右旋

体的活性弱或无活性。如l-莨菪碱的散瞳作用比d-莨菪碱大100 倍，去甲乌药碱

仅l-体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性较左旋体强，如d-古柯

碱的局部麻醉作用强于l-古柯碱。

（1 ）D ，L 构型主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右

旋构型为D ，左旋构型为L 凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（+ ）

- 甘油醛相同的糖称D 型；反之属L 型例如：氨基酸习惯上也用DL标记除甘氨酸

无旋光性外，氨基酸碳原子的构型都是L 型。

其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。

（2 ）R ，S 构型含一个手性碳原子化合物Cabcd 命名时，先将手性碳原子

上所连四个原子或基团按次序规则由大到小排列（比如a>b>c>d ），然后将最小

的d 放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则abc 顺时针为R ，逆时

针为S ；如d 指向观察者，则顺时针为S ，逆时针为R 在实际使用中，最常用的

表示式是Fischer 投影式，例如：称为（R ）-2- 氯丁烷因为Cl>C2H5>CH3>H ，

最小基团H 在C 原子上下（表示向后），处于远离观察者的方向，故命名法规定

ClC2H5CH3 顺时针为R 又如：命名为（2R3R）- （+ ）- 酒石酸，因为C2的H 在

C 原子左右（表示向前），处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然逆时

针，C2为RC3 与C2亦类似。

R 、S 构型标记法R 拉丁字Rectus（右）；S 拉丁字Sinister（左）。

R 、S 标记法是根据手性碳原子上所连的四个原子或原子团在空间的排列方

式来标记的。R 、S 构型是绝对构型。

其步骤为：①按照大小次序规则，确定大小次序；②将最小的原子或原子团

置于距观察者最远处；③观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。

顺时针R ；逆时针S.「张博士医考www.guojiayikao.com 整理，如有转载，

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